Mastodonで画像のアップロードがうまくいったりいかなかったりする件、

APIの違いによるものと、
前処理の違いによるものがあります。

まずAPIの違いですが、

画像をアップロードし終わって内部処理が完了するまで一回で全部やりきるタイプ（旧API）と、

画像のアップロードまでは一気に行うがそこで一旦終了し、そのあとサーバ側で処理が完了するまで「おわったー？」ってちょこちょこ聞きながら待つタイプ（新API）がありまして、

後者の方が、大量の接続を捌くサーバにとってコネクション時間が短くなるメリットがあるのですが、おおむね前者の方が動作は安定しています。

WebUI（ブラウザからのアクセス）は、新APIで画像をアップロードします。

クライアントアプリは新旧どちらを使うかわかれており、これはアップロードできた、これはできない、という差につながっています。

もうひとつは前処理の違いです。

クライアントアプリは、画像をアップロードする前に、サイズを縮小したり、画像形式を変換したりします。

必ずしも望ましいことではないのですが、JPEGを指定しても全てPNGでアップロードするクライアントもあります。

画像が縮小されてファイルサイズが小さくなっていると、アップロードが成功しやすくなります。